Wilson, originari d’Oil City, Pensilvània, es va submergir en el món del cinema després d’una trajectòria dedicada als drets humans i el voluntariat a l’Àfrica occidental. Graduat a la Universitat de Pittsburgh, va dedicar dos anys de la seva vida al Cos de Pau a Mali abans de convertir-se en director del programa de Drets Humans a la Fundació de Benestar Públic a Washington D. C.
Wilson va llançar la pel·lícula Out in the Silence, que va abordar els desafiaments enfrontats per la comunitat LGBT a la seva petita ciutat natal. La motivació darrere aquest projecte va sorgir de la controvèrsia generada quan el diari local va publicar el seu anunci de casament amb el seu soci i col·lega cineasta, Dean Hamer. La pel·lícula va rebre suport de l’Institut Sundance, es va estrenar al Festival Internacional de Cinema de Human Rights Watch i va guanyar un Emmy per la seva transmissió a PBS. A més, va ser guardonada amb un Premi Especial del Jurat per la seva valentia en la narració al Festival de Cinema de Nashville i el Premi Esperit Alternatiu del Festival Internacional de Cinema de Rhode Island.
Wilson va prendre mesures per advocar pels drets dels estudiants transgènere a Hawaii quan una estudiant va ser privada de participar en la seva cerimònia de graduació. Va produir un vídeo a YouTube sobre el cas, utilitzat per exigir un tracte just per a estudiants de tots els gèneres. Això va portar el Departament d’Educació de Hawaii a implementar polítiques que protegeixen els estudiants contra la discriminació de gènere. L’any 2005, ell i Dean Hamer van formar Qwaves, una productora cinematogràfica que té la missió de produir pel·lícules reveladores i provocatives que ens inspiren per qüestionar i actuar.
L’any 2018, juntament amb Hamer, va llançar el documental Leitis in Waiting, que explora la vida transgènere al Regne de Tonga. La pel·lícula va ser coproduïda per Hinaleimoana Wong-Kalu i es va estrenar al Museu Britànic de Londres. Transmesa a PBS Pacific Heartbeat, va ser nominada a un premi GLAAD Media. D’altra banda, el curt documental Lady Eva, estrenat al Festival de Cinema de Los Angeles i AFI Docs, va ser un esforç liderat per Wilson i Joey Joleen Mataele per despenalitzar les persones pertanyents al col·lectiu LGBTIQ+ a les set nacions insulars del Pacífic.
L’any 2020, Wilson, Hamer i Wong-Kalu van col·laborar en la producció i direcció del curtmetratge animat Kapaemahu. Basat en la història de quatre pedres a la platja de Waikiki, ret homenatge a quatre mahu llegendaris que van portar les arts curatives de Tahití a Hawaii. La pel·lícula va guanyar el Premi Especial del Jurat al Festival de Cinema de Tribeca i va ser preseleccionada per als Premis de l’Acadèmia. A més, el 2022, es va publicar un llibre per a infants amb el mateix nom.